1996年以歌曲《白色的花》初登场，取得了Oricon榜歌曲排行榜第三名的华丽成绩。

2003年4月发行了唱片《东寻坊》，获得了“第35回日本有线大奖”。

2004年4月发行的《鸟取沙丘》持续了一年的热潮，获得了“第45回日本唱片大奖金奖”“第36回日本有限大奖有线音乐优秀奖”“第36回日本作诗大奖”“第18回日本金唱片大奖 年度歌曲奖”等奖项。并第一次 踏上当年的红白歌会。

2006年发行的《钏路湿原》排名Oricon榜第五位，该成绩是18年来女性演歌歌手第一次。

2007年迎来出道10周年，4月发行的《五能线》排名Oricon榜综合单曲排行榜第8位。

2007年9月3日在钏路室内建立了《钏路湿原》的歌碑。

2008年4月发行的《熊野古道》排名Oricon榜综合单曲排行榜第5位。三作连发，都进入TOP10的成绩，是女性演歌歌手里绝无仅有的。

2009年4月《ひとり萨摩路》排名Oricon榜第9位。

2010年《轮岛朝市》排名Oricon榜第5位。

2011年《安芸の宫岛》排名Oricon榜第4位。六作连发，进入TOP10 刷新里自己的记录。

2012年，出道15年纪念，「水森かおり新春公演」第一次以主持身份开始公演。4月，出道15周年纪念曲《松岛纪行》发售。

2013年发售的《庄内平野风の中》排名Oricon榜第7位。第62回NHK红白歌会连续9年 出场。

2014年发售的《ひとり长良川》排名Oricon榜第4位。

现在就任曾在自己作品中出现10次的地方长良川之“清流长良川亲善大使”。

2018年12月31日，参加音乐节目“第69回NHK红白歌合战”。

2019年12月31日，参加的综艺节目《第70回NHK红白歌合战》在日本东京NHK音乐厅播出。