高怀德为人忠厚倜傥，有勇武之名。 其父 高行周镇守延、潞二镇，留守 洛阳，节制宋、亳二州，皆署任高怀德为牙将。

后晋开运初年（944年）， 辽国军队侵犯边境，朝廷以高行周为北面前军都部署。当时高怀德刚年二十岁，向父亲请求从军北征，得到父亲的应许。晋军到达戚城时遭遇辽军，被重重包围，救援部队又迟迟不到，情势十分危急。高怀德左右射箭，纵横驰突，敌军纷纷后退，他护卫着父亲突围而出。高怀德以战功升任 罗州刺史，朝廷赏赐他珍裘、宝带、名马，以表示对他的特别恩宠。在高行周转而镇守 郓州的时候，高怀德改任 信州刺史。

后辽国再度南侵，后晋朝廷以高行周为邢赵路都部署，抵御敌军，留高怀德驻守睢阳。当时 杜重威投降辽国，京东诸州叛军四起，高怀德坚壁清野，遏制辽军的进攻步伐。高行周率兵回师援救，辽军退去。

后汉时，高行周移镇 魏博、天平，朝廷以高怀德为忠州刺史。 后周时，后周太祖 郭威征讨 慕容彦超，会师路过 汶上，赐给高行周财物甚厚，并赐给高怀德衣带、彩缯、鞍勒马。

高行周死后，高怀德担任东西班都指挥使，兼任吉州刺史，后改任铁骑都指挥使。 北汉皇帝 刘崇前来进犯，后周世宗 柴荣率军征讨，以高怀德为先锋虞候。他顺利攻克高平，以战功升任铁骑右厢都指挥使，兼任果州团练使。

高怀德跟随后周世宗征讨 南唐，执掌庐州行府事务，充任招安使。他与南唐军决战于庐州城下，斩首七百余级。不久升任能捷左厢都指挥使，兼任兵州防御使，受赐七匹骏马。南唐将领 刘仁赡据守寿春， 舒元据守紫金山，设置连珠砦为屏障，以此来对抗后周军队。后周世宗柴荣命令高怀德率领帐下亲信几十骑兵攻破南唐军营垒。高怀德连夜渡过淮河，等到天明，南唐军才发觉，前来迎战。高怀德以寡敌众，擒获南唐军副将而回，完全探清南唐军的虚实 ，将其告知柴荣。柴荣非常高兴，赐给高怀德袭衣、金带、器币、银鞍勒马。有一日，柴荣因观察敌情，看见一位将领追击南唐军，夺其槊而还，柴荣询问左右，才知道是高怀德。于是将他召至行在慰劳，许以节铖。

柴荣北征，命高怀德与 韩通率军先抵达沧州。初得 关南，命副 陈思让为雄州兵马都部署，攻克 瓦桥关，降服 姚内斌。

后周恭帝 柴宗训继位后，升任高怀德为侍卫马军都指挥使，兼任任江宁军节度，后任北面行营马军都指挥使。

显德七年（960年），后周殿前都点检 赵匡胤发动 陈桥兵变，夺取后周天下，建立北宋政权，是为 宋太祖。宋太祖继位后，任命高怀德为殿前副都点检，移镇滑州，充任关南副都部署。后娶宋太祖之妹燕国长公主为妻，加封驸马都尉。李筠在上党反叛，宋太祖要御驾亲征，先命令高怀德率领所部与 石守信联合进攻，结果在泽州南攻破李筠军队。反叛平定后，他以战功升任忠武军节度、检校太尉。后跟随宋太祖平定扬州。

建隆二年（961年），改任归德军节度。

开宝六年（973年）秋天，加任 同平章事。 同年冬天， 秦国大长公主去世，高怀德废除附马都尉称号。

宋太宗 赵光义继位后，加任高怀德兼任 侍中，后加任检校 太师。

太平兴国三年（978年）春天，高怀德患病，宋太宗派太医王元佑、道士 马志前往其府邸给他看病。

太平兴国四年（979年），高怀德跟随宋太宗消灭 北汉，移镇曹州，受封冀国公。

太平兴国七年（982年），高怀德改任武胜军节度。同年七月，高怀德去世，朝廷追赠他为 中书令，追封渤海郡王，谥号“武穆”。

高怀德是将门之后，熟悉军事，不喜欢读书，性情坦率豪放，不拘小节。他善于音律，能够自己作曲，曲韵十分精妙。爱好射猎，曾经三五天露宿野外，猎获数百只狐狸、野兔，有的时候对客人不打声招呼就走，带领几十人马由旁门到郊外打猎去。

脱脱：石守信而下，皆显德旧臣，太祖开怀信任，获其忠力。一日以黄袍之喻，使自解其兵柄，以保其富贵，以遗其子孙。汉光武之于功臣，岂过是哉。然守信之货殖钜万，怀德之驰逐败度，岂非亦因以自晦者邪。

王夫之：夫石守信、高怀德之流，非有韩、彭倔强之质也，分节旄，拥镇牙，非有齐秦百二，剖土君民之厚实也，谈笑尊豆，兵符立释，非有田承嗣、王武俊、李纳之跋扈而不可革也。使宋能优全故将，别建英贤，颠倒奔奏，星罗牙错，充实内地，树结边隅，一方溃茂，声援谷响，虽逮陵迟，取资百足。

徐士銮：性颇奢靡，而洞晓音律，故声伎之妙，冠于当时。法部中精绝者，殆不过之。

高行周，后周天平节度，封齐王。

燕国长公主，宋太祖 赵匡胤之妹。

高处恭，官至右监门卫大将军。

高处俊，官至西京作坊使。

传统戏剧《 斩黄袍》记载： 陈桥兵变后，黄袍加身的赵匡胤宠爱韩妃，花天酒地，沉湎于后宫。其盟弟郑恩极力劝谏。一日，赵匡胤酒醉桃花宫，听信小人谗言，误斩郑恩。郑恩的妻子陶三春闻讯大怒，率兵围住 皇宫，要杀昏君为丈夫报仇。不可开交之际，大臣高怀德急忙救驾，前去上前说情，赵匡胤无奈只得脱下黄袍，陶三春当众将黄袍斩为两截以泄心头之恨。

五代时人高怀德精通 武艺，由于妻子亡故，他抚养着幼女 高桂英过着穷困的生活。一天，他在街前看到柴王的 招贤榜，想投军去谋取出路，可又担心女儿无法安置，最后决定送女儿去 窦燕山家抵债。回家向女儿说明想法后，桂英深明大义，忍住悲痛，自愿去窦府为奴，让父亲奔往京城。

柴荣命赵匡胤为媒，为郑恩娶陶三春。郑恩当年年卖油偷瓜时，曾被陶三春打败，心惧之。赵匡胤乃遣高怀德于途中拦劫三春，欲令高挫三春锋芒，使其后不至目中无人。不料被三春识破，高竟为三春所败。后三春于 金殿大发雷霆，朝中无人能对。柴、赵狼狈万状，连连赔礼。洞房中，三春痛责郑恩后，始与成婚。

这些典故多以喜剧或其他文艺形式流传，受到不少人的喜爱。

墓址

高怀德墓位于今河南省巩义市 芝田镇 蔡庄村。他死后，被葬于永定陵东北，蔡庄之南，俗称驸马坟。墓前立有石碑一通，书“宋 渤海郡王· 武穆高公墓”。

《三打陶三春》

《高怀德别女》

《杨家将传》