人物生平
从定江东
孙策入郡，董袭在高迁亭迎接，孙策见他甚为奇伟。正值山阴贼黄龙罗、周勃聚集数千人叛乱，孙策亲自出兵讨伐，董袭成功斩杀黄龙罗、周勃二人，拜为别部司马，增其数千兵，升为扬武都尉。后跟孙策攻皖、讨刘勋于寻阳、伐黄祖于江夏都有参加。
200年，孙策遇刺不治。其弟孙权登位，但孙权年少，孙权之母吴夫人担心他不能成事，引见张昭、董袭等人，问江东有否保障，董袭答她:“江东地势，有山川之固，而讨逆明府，恩德在民。讨虏承基，大小用命，张昭秉众事，袭等为爪牙，此地利人和之时也，万无所忧。（江东的地势，有山川作固守，而且讨伐逆贼、光明上府，施行恩德于民。讨虏建立起基业，大小为他用命，张昭负责众事，袭等为爪牙，此是地利、人和的时候，不用担忧。）”众人皆应同。
征战四方
后鄱阳贼彭虎等聚集数万人叛离，董袭与凌统、步骘、蒋钦各分兵讨伐。董袭所向披靡，彭虎等人望见其旌旗便逃走，十日后乱事尽平，他被拜为威越校尉，后迁为偏将军。
208年，孙权西讨黄祖，黄祖将两首蒙冲打横阻塞沔口，在两面大石上聚集数千人，弓弩乱发，箭如雨下，孙军不得向前。董袭与凌统各率百人死士为前部，众人被著两铠，乘着大舸船冲入蒙冲里，董袭持刀断开两首蒙冲之间的联结，孙军才得而进入。黄祖开门逃走，孙军一路追杀。明日孙权设宴，孙权举杯赞董袭:“今日之会，断绁之功也。（今日能有此宴会，都是断线的功劳。）”
船覆身亡
213年，曹操南征至濡须口，董袭跟随孙权解救，并命董袭率五楼船前住濡须口。至夜深时，暴风狂袭，五楼船倾覆，众将士乘走舸逃走，请董袭一起逃出。但董袭大怒曰:“受将军任，在此备贼，何等委去也，敢复言此者斩！（受将军的任务，在此处防备敌人，怎能委身而去，谁再说要逃走便立斩！）”于是无人敢干预。最后五楼船果然倾覆，董袭浸死，孙权改服致丧，厚待其家人。
历史评价
谢承：“袭志节慷慨，武毅英烈。”
陈寿：“凡此诸将，皆江表之虎臣，孙氏之所厚待也。 ”
陆机：“董袭、陈武杀身以卫主。”
罗贯中：“忆昔征黄祖，全凭董袭功。飞身临战舰，挥刃断长虹。图写丹青上，游魂雪浪中。濡须船破裂，流泪满江东。 ”