庆大升出身于杨广道清州地方的武班乡吏世家，其父庆珍是高丽王朝的武臣，尽管庆大升目不识丁，由于父荫而在十五岁那年被叙用为正九品的校尉。两年后即大定十年（1170年），爆发了郑仲夫、李义方、李高等发动的武臣政变，在高丽建立起武臣政权，武人纷纷兼带文职，掌握朝政，庆珍自然不在例外，他获任同知枢密院事，郑仲夫独揽朝政后又晋升为知门下省事，后来更官至中书门下平章事（宰相），而庆大升则在大定十四年（1174年）时已是牵龙行首，到大定十八年（1178年）成为正四品将军，可谓平步青云。

史称庆大升“膂力绝人，早有大志，不事家产”，他的父亲庆珍则为政贪鄙，经常强夺百姓田地。庆珍死后，庆大升将父亲生前留下的田案献给选军司，自己丝毫不取，人们都称赞他的清廉。

庆大升早就不满郑仲夫的所作所为，企图发动政变推翻其政权，但鉴于力量悬殊，隐忍不发。后来郑仲夫之子郑筠欲强娶公主，触怒高丽明宗，而后其女婿宋有仁又排挤了威望极高的文臣文克谦和韩文俊，大失人心，朝臣无不侧目，庆大升便觉得时机已至，暗中策反了郑筠的亲信牵龙许升，与许升及自己的亲信金光立、金俊翼等谋划暗杀郑筠。许升受庆大升指派，趁藏经会后的晚上疲惫的军士熟睡之际，杀死在宫中值班的郑筠，在他呼啸一声后，庆大升等率30余名死士翻墙入宫，杀死郑氏党羽。明宗被宫中的厮杀所惊醒，庆大升在寝殿外大呼：“臣等卫社稷，请上无恐！”事态平息后，明宗便出来召见庆大升，赐酒安慰。随后庆大升请求明宗出动禁军捕杀郑仲夫、宋有仁及其子宋群秀，然后将他们斩首示众，于是庆大升取代了郑仲夫，成为武臣政权的新任掌权者。

庆大升当权后，许多人纷纷投奔他，但庆大升只收用有学识胆略的，其他人一概拒绝。另外，庆大升“常愤武人不法，慨然有复古之志，文官倚以为重”，一个具体的例子是，当明宗询问吴光陟能否出任承宣一职时，庆大升就以吴光陟这种武臣不宜担任适用儒者的官职为由表示反对。因此，庆大升的执政令武臣并不满意，庆大升的权力也受到很大限制，比如他虽欲除掉弑杀毅宗的李义旼，但却拿他无可奈何；后来更有武臣扬言郑仲夫让武臣扬眉吐气，庆大升却杀了他，所以要为郑仲夫报仇雪恨，这话传到庆大升耳朵里后，加剧了他的疑神疑鬼。为了保护自己的安全，庆大升召集100多名死士，号称“都房”，轮番值宿，甚至与他们同床共枕；不久后索性辞职，深居简出，不过国家有大事时还得找他决定。庆大升还命人在里巷秘密侦查，一旦听说有不利于自己的流言蜚语，就把当事人抓起来拷问，屡兴疑狱。庆大升非常偏袒自己的手下人，门客杀人后在他的庇护下无罪释放，以致当时京城的强盗被抓后都自称是都房的人，从而使自己获释。大定二十年（1180年）十二月，庆大升更是杀死了当初与自己一起举事的许升和金光立，此后他才稍稍削减了护卫力量。

在这种缺乏安全感的情况下，庆大升在大定二十三年（1183年）七月的一天晚上做了噩梦，梦见郑仲夫手握宝剑，向他叱咤，随即于七月十五日暴死，年仅三十岁。庆大升生前，明宗虽然表面上对他言听计从，宠信无比，但内心非常猜忌，同时“武官皆畏其威，不敢纵肆”，庆大升一死就给了他们反攻倒算的机会。庆大升下葬后，他生前信任的牵龙金子格诬陷都房聚众谋反，明宗趁机肃清都房，最后生存下来的都房私兵不过四五人，因而庆大升的势力也就完全瓦解了。随后李义旼回京执政，武臣政权得以继续维持下去。

在当时高丽文武对立、武臣执政的情况下，因为庆大升诛杀了双手沾满文臣鲜血的郑仲夫，替文臣出了口恶气，而且标榜恢复武臣政变前的秩序，压制了跋扈的武班官僚，所以尽管他的短暂执政期间依然处于武臣政权的状态，但却博得了饱受压迫的文臣的极大好感，甚至还有人为他立庙祭祀，不过他没能杀死李义旼，致使在他手中逐渐趋于终结的武臣政权死灰复燃，也让文臣倍感遗憾。高丽高宗前期的宰相崔洪胤曾在庆大升庙题诗道：“气盖世兮力拔山，安刘功业勃平间。至今留得三韩恨，虎入罗中任放还。”就反映出文臣对庆大升的这种评价。在朝鲜王朝所修的《高丽史》中，庆大升与其他十名武臣执政者不同，是唯一没被列入“叛逆传”的武臣政权首脑。

《武人时代》（2003年—2004年KBS大河剧），朴勇宇饰