虞守愚少年就学于村东“永泰庵”中。但正当他发奋攻读之时，其父因积劳成疾而不幸去世。虞守愚哀痛至极，即在华溪大坟山父墓旁建草房，设炉灶，立志守墓十年。他三易寒暑，刻苦攻读经书，虽形容憔悴，也未尝稍微懈怠，母亲何氏十分痛惜，请家族亲友上山，强行拆毁草房炉灶，迫守愚归家。

　　明正德八年（1513），虞守愚以《礼记》领乡荐。嘉靖二年（1523），中三甲进士，授嘉鱼县令。虞守愚清廉勤政，剔蠹兴利，政绩斐然。政务之余，与县学诸生谈经义。论人物，以劝学教化为己任。

　　嘉靖四年（152），虞守愚改任万安知县。消息传开，嘉鱼县百姓不分老幼集于衙门，呼吁挽留，上司亦上疏请留，自三月开始直至七月尚未成行。后皇上再次下诏，始至万安上任。

　　万安之地，水源贫乏，整个县城仅四口水井，百姓用水均得到远处的河滩去取，十分不便。虞守愚上任后，第一件事便是新凿水井三口，缓解了万安县城居民取水难的问题。万安百姓如同嘉鱼百姓一样，对他十分拥戴，两县均各竖碑立祠以示纪念。

　　嘉靖七年（1528）冬，选授江西道监察御史，检查官方仓储。那时，会通河刚筑成通航，漕运、仓储等积弊甚多，虞守愚咨询、借鉴其它仓场的经验，兴革除弊。通过整顿，仓场面貌为之一新，收支称便。时值隆冬，港运士卒因雨雪所阻，无法回家，饥寒交迫，怨声载道。虞守愚即奏请赈济，士卒数千得以为生。

　　后历京畿判司判卷官并兼清军御史22个月。又改在京文武衙门判卷，提拔监生百余名，历时9年。后又改任福建巡按，他秉公执法，吏治澄清。并在举子考试时注意发掘人才，录取贤士最多。被朝廷晋升为大理寺左丞。

　　弟虞守鲁病故，虞守愚闻耗并又念及慈母年迈，遂具疏乞归，侍母终养。离京之日，朝中大臣李时、张邦奇等均作文相赠，以壮其行色。回家后，将多余之俸禄与亲族均分。回家仅半个月，母何氏就寿终天年，于是又守墓三年。他在东岩筑了书舍，有归隐终老之意。三年孝满，在亲戚朋友的强行劝迫之下，方回京复职，升左少卿。

　　虞守愚升都察院左金都御史，监督南赣等处军务。南赣为江西、福建、广东交界处，山高岭峻，树密林深，屡有盗贼出没，他们对官府采取东进则西窜，南捕则北奔的对抗办法，因地连各境，事无统属，官府均彼此推倭，故而盗贼猖獗盛行，百姓怨声载道。嘉靖帝特敕调任虞守愚巡抚江西南安、赣州，福建汀州、漳州，广东南雄、韶州、惠州、潮州等府及湖广郴州地方。虞守愚到任伊始，则遣军荡扫流寇盗贼，擒王五、谢相、葛老虎、赖日昌、叶春等路盗匪计400余人，匪患为之一清，百姓得以安居乐业。为巩固剿匪成果，虞守愚又奏请修聋城池，恢复长沙营，建黄乡城，设立羊角、水堡诸巡检司。他还立社学，训苗民，修路建仓，恩威并施，做了一系列振兴南赣经济、文化的好事，百姓建报功词以纪念。

　　虞守愚升副都御史兼江西巡抚。正值天灾频发，田园荒芜，灾民外逃，饿殍遍地。虞守愚急上疏奏请，减免灾民课税，发放储粮赈灾济民，救活灾民万计。

　　时权奸夏言独揽大权，他欲搜刮江西各府资金大建弋阳城。各府、司慑于夏言淫威，不敢不从，唯虞守愚一人挺身抵制。夏言恼羞成怒，指使爪牙捏造事实诬陷虞守愚，上疏弹劾，虞守愚横遭贬滴，罢官归家，听候勘查。

　　嘉靖三十一年（1552），夏言被处死，虞守愚冤情大白，复起用为南京大理寺卿，后改迁刑部右传郎。时年已70岁。虞守愚己看穿官场险恶，无意仕途，遂谢政归隐田园。1567年，朱载垕即位，改元隆庆，诏虞守愚进阶二品。授刑部尚书之职。隆庆二年（1568），进阶正议大夫、勋资治尹，封赠“忠孝堂”匾一方。

　　虞守愚告老还乡后，终日家居，从不涉足官行，对自己居所题匾曰“留余”，以表自己心态。宗族乡里，凡有争执难决之事，只要他从中劝解便能使双方心悦诚服，不会对簿公堂，免去了乡邻几多不应发生的麻烦，为百姓所称颂。他虽已是耄耄之年，但仍读书孜孜不倦，他非六经礼义之语不言，诲子孙以忠厚方正之道。逢人总说：“做人切勿攀附权贵，不然，有冰山倾颓之危也。”家居近四年，捐资兴建义乌县衙、东江桥、虞大宗词，置公田以救济贫困，捐资以助学校，诸多美事，实为后人之表率。

　　致力印其上祖虞传遗著《医学正传》8卷、《方脉发蒙》6卷及《证治真铨》、《苍生司命复真方》、《半斋稿》等。他自己著有《四书一得录》、《东崖文稿》、《虔台拙稿》、《经书一得录》等藏于家。

　　隆庆三年（1569），虞守愚逝世，享年87岁。明万历十四年（1586），颁诏将虞守愚入祀“乡贤祠”。清雍正帝颁诏，简升入“忠义相”。为表彰虞守愚功绩，恩诏敕建“大司寇”坊，立于义乌县署东，又建“兄弟进士”坊、“双豸雄班”坊、“都宪”坊，立于华溪。

　　氏一家人才辈出。