1908年梁宇皋申请到奖学金到英国深造。1912年，他在伦敦时，与同学陶孟和大量搜集资料，用英文编写了《中国乡村与城镇生活》一书。此书是中国研究社会学的最早一部著作。中国解放后，陶孟和担任中国科学院副院长。

1921年之后，梁宇皋在怡保执律师业。1932年，到中国出任中华铁道部第一任行政专员。

1937年后，中国全面抗日，梁仍留在中国，担任部队的联络官，官阶是少将。在1938年后，转任英军及驻缅美军联络官。

1945年日本投降后，梁宇皋转到美国访问。

1946年梁宇皋回到怡保重执律师业。1948年被委为马来亚联合邦立法议员。1949年他成为马华公会的创办人之一。

1957年马来亚独立时，他受委为马六甲州长（现改称为州元首），1959年以上议员的身份出任司法部长，在马华公会内担任总秘书职。

1960年参与起草达立教育报告书，与林连玉掀舌战和笔战，被林连玉骂得体无完肤，指他出卖华文教育，而林连玉也因此付出惨痛的代价，失掉公民权。

曾经与表妹陈璧君订婚，但因为陈璧君爱慕汪精卫，最终经得梁宇皋同意方告解除婚约。