早在2007年和2008年，麦迪逊就一举创下3项摩托车特技表演世界纪录，他曾骑摩托车在空中飞越了最远的距离——107米。

2009年元旦，麦迪逊在美国赌城拉斯维加斯市著名的巴黎大赌场酒店外面，骑着一辆摩托车沿斜坡飞越到了37米高的空中，然后落到了巴黎大赌场酒店前面的山寨版“凯旋门”顶上。

2009年7月，麦迪逊在伦敦著名的塔桥“打开”时，从塔桥一侧骑摩托车飞越泰晤士河，穿越7.5米宽的塔桥间隙降落到了塔桥的另一边，他甚至还在空中表演了一个“后空翻”。

麦迪逊在2009年的“红牛摩托车越野赛X斗士世界巡回赛”中获得了亚军。

2010年4月8日，在在希腊驾驶一辆本田摩托车，成功飞越了位于希腊大陆和伯罗奔尼撒半岛之间的人造河谷——85米宽的科林斯运河。

麦迪逊骑摩托车飞越科林斯运河

麦迪逊称，虽然有很多人认为他拿生命进行冒险是一种“疯狂行为”，但他坚持称，从事这些惊险挑战的人非但不是“头脑发疯”，相反还要惊人地冷静。麦迪逊说：“你必须头脑冷静、精确地计算你的成功概率，并清楚你从事的是一项极端危险的游戏。”

麦迪逊称，他之所以屡屡接受这种惊险的“死亡挑战”，一是这种挑战能让他感到一种彻底的自由感，二是他喜欢听到观众的尖叫惊呼和雷鸣般的掌声。

据英国《每日邮报》2015年8月3日报道，近日，澳大利亚特技摩托车手罗比·麦迪逊(Robbie Maddison)发布了一则视频，记录了他骑着经过改装的摩托车在塔希提海域冲浪的惊险过程。视频一经发布，便引起了轰动。

据报道，现年34岁的罗比喜欢追求冒险和，他曾是《007：大破天幕杀机》中丹尼尔·克雷格的替身演员。而冲浪一直是他的梦想，为此，他付出了巨大的努力。“我幻想着能在摩托车底部装上滑水板，然后骑着它在海上冲浪。我一直不断尝试，研究它的设计和概念，最终才得以梦想成真。”罗比称，他能实现这一梦想都是因为他内心对冲浪的热爱。