2002年，与孙协志、王仁甫、许孟哲、彭康育组成“5566”男子团体；同年，客串台湾偶像剧《麻辣鲜师》；同年12月11日，随5566推出组合首张音乐专辑《5566同名专辑》。

2004年1月29日，随5566推出组合第二张音乐专辑《Boyfriend 挚爱》；同年，出演Gino、JR、曾之乔、张思萍主演的台湾偶像剧《紫禁之巅》，在剧中饰演中日混血儿Fire；同年9月28日，随5566推出组合首张精选辑《C’est si bon》；同年，所在团体5566获得新加坡金曲奖最受欢迎组合铜奖；同年，与颜行书、明道、黄玉荣、祝钒刚组成“183club”组合。

2005年8月17日，随5566推出组合第三张音乐专辑《好久不见》；同年，与明道、陈乔恩、赵虹乔合作主演台湾偶像剧《王子变青蛙》，在剧中饰演温柔体贴的行销公关经理徐子骞；同年，与明道、曾之乔、黄玉荣、祝钒刚合作主演台湾偶像剧《爱情魔发师》，在剧中饰演发型师林尔奇。

2006年8月4日，随183club推出组合首张音乐专辑《183Club首张专辑》；同年，与陈乔恩、张勋杰合作主演台湾偶像剧《剪刀石头布》，在剧中饰演“剪刀祥”韦祺祥。

2007年5月28日，随5566推出组合第二张精选辑《我爱56-传说再现5年极精选》；同年，与曾之乔、陈奕、卓文萱合作主演台湾偶像剧《恶女阿楚》，在剧中饰演男主角凌平之；同年，与明道、叶一茜、马松搭档主持湖北卫视综艺节目《综艺奇兵》。

2008年1月8日，随5566推出组合第四张音乐专辑《喝采bravo》；同年3月11日，王绍伟正式改名为“王少伟”；同年，与张晨光、苗可丽、张宇、六月合作主演中视八点档本土剧《欢喜来逗阵》，在剧中饰演石珊怡的二儿子石麦可；同年9月，参加安徽卫视与台湾中视携手打造的“2008两岸中秋晚会-天涯共此时”，并担任表演嘉宾。

2011年，与谢承均、刘至翰、李易合作主演三立八点档本土剧《牵手》，在剧中饰演江家长子江皓；同年，与王宥胜、廖语晴合作主演励志偶像剧《飞行少年》，在剧中饰演男主角陈志杰。

2012年，与吴忠谚合作主演客家电视台戏剧《黄金稻浪》，在剧中饰演男一号蓝长青。

2013年，与潘慧如合作主演电影《我的明星爸爸》，在片中饰演男主角郑文雄；同年，担任台湾八大综合台旅游节目《世界第一等》的嘉宾主持。

2014年，与陈文山、连静雯、方宥心合作主演大爱剧场《光合一加一》，在剧中饰演张哲夫。

2015年，参加三立都会台《综艺玩很大》的录制，并在节目中与捷克籍男游客嘴对嘴亲吻；同年，与林可彤、郑奕、刘济民合作主演大爱剧场《金门大国铭》，在剧中饰演男主角李国铭，与林可彤饰演一对夫妻；同年，与张宇搭档主持台视实境综艺节目《正妹赞出来》。

2016年10月8日，在台湾金钟奖颁奖典礼上，5566合体献唱偶像剧《MVP情人》主题曲《我难过》。

王少伟外形阳光帅气，他有着让人羡慕的好身材。王少伟在乐坛极具实力，他俊郎的外形和独特的个人气质使得他获得“少爷”的称号（YES娱乐、新浪评）。

王少伟虽然没有明道的逼人英气，但他却极其绅士和温柔（网易评）。