1997年开始到北京学习唱歌，在北京部分酒吧演唱，在2004年的9月，许飞被解放军艺术学院录取。

2005年时曾组建“紫晨乐队”，担任主唱。

2006年在全国青年歌手大奖赛中获得吉林赛区第二名，参赛歌曲《雨夜》。

2011年3月1日正式进入战旗文工团，后成为成都军区战旗文工团的一名文职干部。

2006年参加《超级女声》，并获得长沙唱区季军、全国第六名的成绩，10月拍摄自己的首支电视广告“浏阳河酒”电视广告，同年获得由百度联合派格太合传媒、香港南华传媒、天娱传媒、旅游卫视、湖南卫视、法制晚报、钱柜等20家权威媒体及传播机构共同颁发的“媒体推荐大奖”。

2007年3月受邀为“东风日产”汽车做宣传代言，同年其歌曲《拥有你的日子》、《夏天的味道》获得多项音乐奖项，并出版了第一本书《飞·日志》。

2008年3月担任女性杂志《悦己SELF》525悦己日代言人并演唱主题曲《爱自己》，4月担任“2008 MAXELL‘惊音无敌’校园创意音乐大赛”形象代言人，同时受邀担任中央美术学院客座讲师，同年5月成为著名运动品牌锐克的形象代言人；专辑《恰许同学年少》及《淡淡的歌》获得中国歌曲排行榜年度奖项。

2009年担任《满足网》女装网拍，同年担任《974音乐周刊》代言人。

2010年底创办许飞吉他私塾。

2011年开始参与短剧表演《青春作伴》。12月15日，亮相某网站10周年庆典暨Raylist女郎颁奖典礼。

2012年6月24日发行个人创作同名专辑《许飞》。进入成都军区战旗文工团后一年，创作出第一首军营民谣《新兵日记》。

2013年举办“我们终究会牵手旅行”个人全国巡回专场演出；10月在天津卫视推出的特别节目《军歌嘹亮》上歌手许飞带来了自己关于部队生活的原创军营民谣《男兵女兵》。

2014年参加山东卫视真人秀栏目《星球大战》，进入三强。

2015年2月，加盟首部以体育主题和流行音乐为特色的话剧《帽子戏法》，在剧中饰演歌手戴安，并完成10场马拉松全程比赛以及2场半马比赛，多次亮相跑步时尚活动；6月，成为传梦公益爱心大使，并创作主题曲《播种》。8月，蛰伏两年之后发行单曲《Just Run》回归音乐；10月，携手潘晓婷发行单曲《星球大战》；同年，加入陕西卫视公路挑战体验真人秀《丝绸之路万里行第二季》；同年加盟澳亚卫视“快乐玉米，关爱儿童”全国巡回演唱会演出阵容。

2016年3月，献唱校园青春片《谁的青春不迷茫》主题曲《不说再见》；6月19日，在父亲节发行暖心单曲《父亲写的散文诗》；11月7日，许飞《朝露》的MV全网发布。

2017年6月17日，与岳云鹏合作新歌《如果有个直达天堂的电梯》并首次担任制作人；7月14日，发行翻唱专辑《许飞翻唱电台》；7月29日，许飞亮相2017张北草原音乐节；9月5日，与姚晨合作发行《一些规律》；9月6日，发行个人第六张音乐专辑《如果你想做一些别人做不到的事》；10月，演唱网络剧《你好，旧时光》的推广曲《时光遐想》。

2018年1月20日，许飞专辑《如果你想做一些别人做不到的事》首唱会在北京温情开演。3月15日，许飞参加“春晖仁歌”中华孝文化主题晚会。

2006年11月30日，参加 “星月相约，慈善之夜”活动资助太阳村儿童。

2007年01月，出席海南“我们的奥运 微笑中国2008 三亚公益活动”。

2007年8月9日，出席“奥运之星保障基金——爱心传递梦想”慈善活动。

2007年8月25日，签售漫画写真书《飞·日志》，并将善款献爱心工程。

2008年10月，担任首届中国环保形象大使选拔赛环保先锋形象大使。

2012年，悦之旅“春节送你回家”第四站正式发车。歌手许飞担任悦之旅第三站大使将把35位武汉乘客送回家乡长沙。

2014年8月31日， 2014时尚运动嘉年华“买一善一志愿者在行动”赴山区温暖送鞋行动正式启程。许飞、石小群作为2014时尚运动嘉年华公益明星代表，与志愿者团队一起奔赴四川大凉山，展开为期三天两夜的爱心之旅，为开学在即的山区孩子们送上“温暖开学礼”——一双双承载众多爱心人士拳拳爱心的新鞋。

2016年2月28日，歌手许飞在东京马拉松顺利“完走”42公里全程。开跑不到3年，许飞已完赛11个全马，2个半马，一年的跑量超过1400公里。

2016年4月13日，第五季“搜狐名人马拉松”在三亚亚龙湾开跑，许飞完成了20公里长跑。

2016年4月18日，许飞和国内嘉友跑团、悦跑圈好友参加波士顿马拉松。

2016年6月26日，许飞吉他私塾在北京举行“你身边的音乐便利店”战略合作发布会，吸引音乐圈、互联网产业的大佬关注捧场，百余家媒体记者到场观摩。

2016年11月6日，许飞顺利跑完了纽约马拉松全程拿到六星跑者专属奖牌，而她也成为了亚洲完成世界六大马拉松的唯一一位音乐人。

2016年12月6日，2016环球风尚年度盛典，许飞被授予“风尚领秀”人物。

? 2012 中国歌曲排行榜2012年度金曲 中国歌曲排行榜2012年度金曲 《寻水的鱼》 (获奖) 

? 2011 东方风云榜 最受欢迎EP 《二十六度》 (获奖) 

? 2011 百度娱乐沸点2010金曲 百度娱乐沸点2010金曲 《左半边翅膀》 (获奖) 

? 2011 中国歌曲排行榜2010年度金曲 中国歌曲排行榜2010年度金曲 《左半边翅膀》 (获奖) 

? 2011 2010年度MusicRadio 中国TOP排行榜内地年度推荐唱片 《二十六度》 (获奖) 

? 2010 中国歌曲排行榜2009年度 中国歌曲排行榜2009年度金曲 《我要的飞翔》 (获奖) 

?2009 第九届华语音乐传媒大奖 百家传媒年度展望大奖 (获奖) 

? 2009 TOM2008年 最具潜质选秀歌手 (获奖) 

? 2009 中国音乐流行榜2008跨2009 年度传媒推荐奖 (获奖) 

? 2008 中国歌曲排行榜 年度最佳制作人 专辑《恰许同学年少》 (获奖) 

?2008 音乐先锋榜 内地最受欢迎先锋歌手五强 (获奖) 

? 2008 中国歌曲排行榜 年度最佳专辑 专辑《恰许同学年少》 (提名) 

? 2008 腾讯星光大典 十大金曲 歌曲《夏天的味道》 (获奖) 

? 2008 音乐先锋榜 年度十大金曲 歌曲《夏天的味道》 (获奖) 

? 2008 音乐先锋榜 内地最受欢迎先锋女歌手奖(获奖) 

? 2008 中国歌曲排行榜 年度金曲 歌曲《淡淡的歌》 (获奖) 

? 2007 第五届特步东南劲爆音乐榜 十大金曲奖歌曲《拥有你的日子》 (获奖) 

? 2007 第一届中国移动M.MUSIC无线音乐颁奖 无线生力军铜奖 (获奖) 

? 2007 BQ2006年度红人榜 年度新人王之实力唱将(获奖) 

? 2006 “中央电视台全国青年歌手大奖赛”吉林赛区 “中央电视台全国青年歌手大奖赛”吉林赛区第二名 (获奖) 

? 2006 超级女声 长沙唱区季军、全国第六名 (获奖) 

? 2003 第三届全国“希望之星”大奖赛 通俗原创金奖 (获奖) 

? 2007-01-30 BQ2006年度红人榜 年度最具潜力新锐歌手(获奖)

“这首歌的旋律很好听，表达的感情也非常质朴，有一种很原始的感动充盈其中，是内地音乐界难得的好歌。”（对于许飞的这首《拥有你的日子》，江建民赞赏到）

“许飞的人气大家有目共睹，年前获得无线音乐生力军和北青周刊的BQ红人榜最具人气、潜力歌手等三项大奖，单曲《那年夏天》也一举获得东方风云镑冠军，音乐之声TOP排行榜前三甲，都创下了新人记录。”（许飞经纪人表示）

“我和她做唱片，所有的素材都是她讲出来的，或者是她人物的背景，是这样开始的。所以我认为敏感的人敏感，像她这样的人写作是天成的。我们只能说从她身上再抓取更新的东西，以至于我觉得我和她共处，我觉得最大的趣味是告诉她，能做这个行业其实是有幸的，很有趣的。应该更开阔一点，更娱乐一点。”（陈升）