1939年9月4日，赫尔穆特·温道夫加入“阿道夫·希特勒警卫旗队”。1940年1月，他被调往突击炮部队，后来参加了入侵巴尔干和苏联的战斗。1941年11月1日，被晋升为上士并前往巴德·特尔兹培训。

1942年圣诞节，赫尔穆特·温道夫在法林博斯特尔加入武装党卫军第1“阿道夫·希特勒警卫旗队”装甲掷弹兵师的第13连第2排（与魏特曼为战友），他以灵活而大胆的战术著称，善于指挥和培训。

1943 年圣诞节，赫尔穆特·温道夫在基辅附近的战斗中一天击毁12辆坦克，1943年12月28日晚，他指挥4辆“虎”式坦克在安托普·博哈卡镇掩护部队撤退，任务完成后，他让部下先行撤出。此时一支20辆坦克的苏军部队杀来，他指挥“虎”式坦克独自回到镇中阻击，击毁了其中11辆坦克，迫使苏军后撤。此时温道夫击毁坦克的总数达58辆，成为该师中最著名的王牌（当时战绩领先魏特曼）。温道夫与魏特曼两个车组经常暗中较劲，以求超过对方。

1944年初的另一次掩护撤退中，在普罗斯库罗夫（今赫梅利尼茨基）和捷尔诺波尔之间的一个镇子内，赫尔穆特·温道夫指挥3辆“虎”式坦克击毁了8辆苏军坦克，己方无损失。1944年2月起，温道夫开始指挥第13连。4月，他被调入党卫军第101重装甲营。魏特曼战死后，温道夫接任其指挥第2连。

1944年8月14日（魏特曼战死6天后），在阻击英国坦克的战斗中，赫尔穆特·温道夫寡不敌众，其座车于梅兹雷以西3000米处被击毁，他与机电员和装填手一同战死，炮长重伤被俘，驾驶员逃脱。温道夫未能实现他的愿望：战争结束后，回到父亲的农场务农。