球员时代的切萨雷·普兰德利职业生涯开始于1974年，当时司职中场的他加盟现在在意丙的克雷莫纳队（Cremonese）。在效力该队的4年时间里，切萨雷·普兰德利共出场88次，攻进4球。在克雷莫纳队四年稳定的表现使年当时仅21岁的切萨雷·普兰德利被“青年军”亚特兰大看中。1978–1979赛季，普兰德利作为亚特兰大中场核心为该队出场27次，打进一球。赛季结束后，其才华得到意甲豪门尤文图斯的充分肯定，1979赛季，年仅22岁的切萨雷·普兰德利加盟尤文图斯，并在那里度过了六年的职业生涯。

在效力“斑马军团”的六年中，切萨雷·普兰德利共出场89次，并为球队在1980～1981，1981～1982，1983～1984赛季三夺意甲冠军。期中，1983～1984赛季，普兰德利不仅随尤文拿了意甲冠军，并且在当年欧洲优胜者杯决赛中，战胜葡萄牙的波尔图队取得冠军。 在切萨雷·普兰德利效力尤文的最后一个赛季里，经历了职业生涯终生难忘的记忆。虽然联赛只获得第五名，但切萨雷·普兰德利和他的尤文成功打入欧冠决赛，并在决赛中战胜“红军”利物浦，使切萨雷·普兰德利职业生涯添入众多伟大球员梦寐以求辉煌的荣耀。

但是，切萨雷·普兰德利也随球队在决赛那天的布鲁塞尔海瑟尔体育场经历了沉重的“海瑟尔惨案”。赛季结束后，由于尤文图联赛第五的不理想战绩，球队高层对球队做了重大人员调整，切萨雷·普兰德利也因此离开了尤文图斯，回到了曾经的亚特兰大队，并在亚特兰大效力五年后于1990年结束了其辉煌的球员生涯。

普兰德利在球员时代司职中场，效力过亚特兰大，并曾加盟尤文图斯六个赛季。效力期间曾赢得三次意甲冠军。球员生涯晚年他回到亚特兰大，于1990年宣布退役。

代表国家队：出场0次，进0球

欧洲三大杯：出场29次，进0球

欧洲冠军联赛：出场9次，进0球

切萨雷·普兰德利的教练生涯始于亚特兰大青年队。普兰德利有升级专家之称 ，曾带领维罗纳、威尼斯等弱队杀入意甲。2004年，普兰德利刚担任罗马队主教练一职，但因妻子患病而旋即辞职。2005年，他出任佛罗伦萨主教练，立刻率领佛罗伦萨获得了欧冠资格，但最终因电话门事件导致佛罗伦萨欧冠资格被剥夺。而在2007-08赛季，普兰德利再次带领佛罗伦萨获得了意甲第四名，从而得以参加欧冠。

曾执教球队：亚特兰大、莱切、维罗纳、威尼斯、帕尔马、佛罗伦萨、意大利男子国家足球队。

在1990年从亚特兰大退役后，普兰德利选择留在亚特兰大青年队开始其教练生涯得起步。毫无疑问，这是一个明智的决定，亚特兰大有着优秀的意大利青训系统，为意大利培养的很多有潜质的年轻球员。而亚特兰大青年队教练经历后来也证实了普兰德利在培养年轻球员方面延续了其光荣的传统。从穆图，阿德里亚诺，吉拉迪诺到约维蒂奇，都证明了普兰德利在培养年轻球员方面的独特眼光。在莱切队经历了1997–1998并不成功的赛季后，普兰德利低调的来到了维罗纳，并带领只有保级实力的球队成功杀到中游，第九名的成绩着实让意大利足坛大跌眼镜。之后普兰德利在2000-01赛季帮助威尼斯冲上意甲，威尼斯2001/02赛季状况不佳，在赛季初便遭到五连败，使得毫无翻身之力，这直接导致了普兰德利的走人。

2002年普兰德利来到了当时已经开始没落的“意甲七姐妹”之一的帕尔马队，并带领帕尔马拿到意大利杯，使普兰德利教练生涯添入了第一个荣耀。现在佛罗伦萨的马尔基奥尼，穆图，弗雷，吉拉迪诺等都是普兰德利在帕尔马时期的得意门生。2003/04赛季在帕尔马俱乐部面临财政困难的情况下仍然率领年轻的阵容夺得第五名。2004年夏天，他接手了罗马，但在联赛还有一周就要开锣时他却因为妻子病重提出辞呈之后便销声匿迹。一个赛季，他一直赋闲在家。2005年6月普兰德利代替已经离职的前意大利国家队主教练迪诺-佐夫成为佛罗伦萨队的新任主帅。

2005/06赛季，普兰德利接手佛罗伦萨，立即率队取得联赛第四，但是突如其来的电话门丑闻毁了他们的欧冠梦想。一审宣判将俱乐部降入乙级，几经上诉，紫百合最终留在了意甲，但是要扣除15个联赛积分。普兰德利也因此差点离开了佛罗伦萨，在主席的细心劝说后，普兰德利最终选择留在紫百合。不过如此困境并没有打垮紫百合，在普兰德利的带领下，2006/07赛季球队不仅摆脱了降级的困扰，更是杀进下赛季的欧洲赛场，锁定联盟杯席位。普兰德利2005/06赛季出人意料地把佛罗伦萨带到联赛第四的位置，这比他当年将维罗纳打到联赛第九更加惊人，-19分的惩罚对普兰德利来说，恰好提供了一个更大的创造奇迹的舞台。

2006年夏天紫百合在转会市场上投资不菲，前锋线挽留住了卢-托尼后，又将穆图招募，普兰德利现在头疼的是后卫线可打之材过少，波滕扎的到来依然不够，4231阵容有些头重脚轻。普兰德利早就摆脱了只会带乙级球队冲甲的形象，现在要塑造的是带甲级中流队伍冲冠。在普兰德利的细心调教以及俱乐部健康有序经营的环境下，佛罗伦萨实力稳步提高，并在2007–08赛季将佛罗伦萨带入欧冠。虽然在欧冠联赛小组赛中在与德甲豪门拜仁慕尼黑，法甲班霸里昂的竞争中败下阵来，未能小组出线，但在联赛中，最终击败热那亚和罗马等劲旅，佛罗伦萨又一次拿到了欧冠入场券，普兰德利也由此获得意甲最佳教练奖。

切萨雷·普兰德利长期的长期的耕耘使得佛罗伦萨队现已刻上“普兰德利烙印”。在和球队经理科尔维诺的配合下，球队不仅资金健康充裕，而且在转会市场屡有奇效。其立足培养年轻球员，适当价格买入使用球员使得佛罗伦萨冲击力十足，打法颇具观赏性。现在队中瓦尔加斯，马尔基奥尼，德西尔维斯特里等无不是此类球员。并且随着队中小将约维蒂奇的迅速成长，外号“yoyo”的黑山梅西迅速成为了新的佛罗伦萨偶像，并且很有希望成为继巴乔，巴蒂，鲁伊科斯塔后新的佛罗伦萨式的巨星

人物。外加队中穆图，弗雷，吉拉迪诺等大将的辅佐下，佛罗伦萨在2009/2010赛季的冠军杯小组赛中（2009年11月25日），提前一轮杀入十六强，这是佛罗伦萨自1999-2000赛季以来首次从欧冠小组突围。而他们则是挤掉在英超豪门利物浦的情况下成功晋级，并且超越里昂暂列小组第一。《米兰体育报》以“怒放的紫百合”为题大刊佛罗伦萨迎来复兴，而在这场复兴中，主帅普兰德利可谓居功至伟。在击败里昂之夜，佛罗伦萨主席德拉瓦莱就表示“普兰德利的续约只是手续问题”，总经理科尔维诺也证实了这一点，“从今天起佛罗伦萨将写入新的历史，我们将和普兰德利续约至2014年。”毫无疑问，这位佛罗伦萨历上史最长任期教练载入了佛罗伦萨历史，这对于普兰德利来说，新的起点才开始，媒体和球迷有理由相信普兰德利未来或许将会成为意大利历史上又一伟大教练。

北京时间2010年5月30日晚，意大利安莎社报道，佛罗伦萨主帅普兰德利将在世 界杯之后正式出任意大利国家队主帅。意大利足协将和普兰德利签订一份为期四年的合同。

普兰德利在当地时间5月31日早上和意大利足协主席阿巴特进行了会谈，双方达成一致，切萨雷·普兰德利将在世界杯后走马上任，接替里皮成为意大利国家队主帅。

此前，阿巴特表示，切萨雷·普兰德利是接替里皮的最佳人选，而切萨雷·普兰德利也已经从佛罗伦萨离任，种种迹象表明普兰德利接手意大利国家队已经成为必然。

切萨雷·普兰德利在佛罗伦萨执教五年，两次带领俱乐部杀进欧洲冠军联赛。前尤文图斯中场还曾经在帕尔马和罗马俱乐部执教。接手意大利后，不管本届世界杯蓝衣军团战绩如何，切萨雷·普兰德利义不容辞的担负起带领球队冲击2014年世界杯冠军的重任。

2012年欧洲杯，普兰德利带领意大利国家队参加欧洲杯，不被看好，但坚持漂亮足球的普兰德利一路取胜，最终打进欧洲杯决赛，虽然惨烈的输给了如日中天的西班牙队，但毫无疑问，普兰德利已经取得了巨大的成功。

2014年6月23日，意大利队惨遭淘汰，赛后意大利主教练切萨雷·普兰德利宣布辞职。

意大利在0-1败给乌拉圭后，这位教练已经是第二次看到自己的球队在世界杯小组赛阶段淘汰了。普兰德利说，我选择了偏技术性的计划，这也是我辞职的原因，因为我的战术不奏效。我续约以后，有些事情发生了改变，而我不知道为什么。普兰德利在五月重新签订了合同，本打算执教到2016年的欧洲杯，和他一同辞职的还有意大利足协主席阿贝特。“我与足协主席和副主席阿尔贝蒂尼讨论了一下，决定辞职，这是不能挽回的事情。”普兰德利说。因为在首场比赛中意大利以2-1战胜了英格兰队，所以尽管第二场比赛中输给哥斯达黎加队，意大利只需要一分就能晋级16强。但苏亚雷斯上演咬人一幕后逃过惩罚后，戈丁的头球帮助乌拉圭顺利晋级，而普兰德利率领的意大利队只能遗憾退出。阿贝特说：“我宣布辞职。我希望在接下来的委员会会议中，他们能成功劝说普兰德利留下。”

加拉塔萨雷俱乐部主席Unal Aysal就对外确认双方的谈判非常顺利。而在数小时后，他就对外宣布双方已经达成协议，56岁的普兰德利将在下周接手俱乐部。

2014年11月27日，加拉塔萨雷俱乐部副主席阿卜杜拉希姆-阿尔巴伊拉克正式向外界宣布解雇普兰德利，并且由守门员教练塔法雷尔担任临时主帅，暂时率队训练并备战周末的土超联赛。

普兰德利的执教土超球队的成绩并不理想，在上周的土超联赛中加拉塔萨雷主场0-3惨败给特拉布宗体育，排名跌至积分榜第三位。当时就有普兰德利可能下课的消息，只是经济状况不佳的加拉塔萨雷不愿支付普兰德利的解约费，这才给了他率队踢欧冠的又一次机会。但在欧冠小组赛加拉塔萨雷却再次失利，加拉塔萨雷终于忍无可忍。

除了成绩不佳之外，普兰德利的另一大罪状则是和队内核心斯内德矛盾重重。斯内德在加盟加拉塔萨雷之后一直备受重用，但普兰德利上任后却多次安排斯内德替补，球员经纪人本周已经明确表示，“我不知道为什么斯内德会被放在替补席上。我们会在今天和俱乐部聊聊，了解他们对球员未来的想法。斯内德愿意留下，但没人愿意坐在替补席上。”和队内核心闹翻，又没有过硬的成绩，难怪普兰德利在土超豪门只坚持了不到5个月就宣告下课。

2015年10月10日下午（意大利当地时间），普兰德利在接受意大利著名媒体《全市场》的采访时确认自己的确受到中超邀约，同时他透露自己已经基本决定接受邀请，远赴中国开始自己的新一段执教生涯。“我想，我已经决定好了！我的儿子已经同意了，所以我接下来应该会去中国工作。”

2016年1月，切萨雷·普兰德利报名参加中国足协应聘国足帅位。

2016年5月24日，普兰德利与拉齐奥俱乐部达成协议，他将在下赛季执掌球队。

2016年9月28日，意大利人普兰德利即将担任瓦伦西亚的主教练。

2007年11月25日，时任佛罗伦萨主帅的切萨雷·普兰德利没有随队去雷吉纳客场，俱乐部对外宣称是普兰德利突然肾结石发作。事实上是他的太太玛努埃拉女士生命垂危，为了稳定军心，切萨雷·普兰德利没有告诉球员们实情。玛努埃拉女士周一在意大利北部小镇提琴戈的母亲家里去世。

2004年，切萨雷·普兰德利刚从罗马队获得职业生涯中第一份百万年薪合同，因妻子的病情立即辞职回家照看玛努埃拉。玛努埃拉19岁便嫁给当时在亚特兰大效力的普兰德利。两人膝下1儿1女，24岁的儿子尼科洛已经从大学体育系毕业，跟随父亲在佛罗伦萨实习，21岁的女儿卡罗琳娜仍在上大学。周三下午14：30，玛努埃拉女士的葬礼将在他和普兰德利的家乡奥尔奇诺威举行。佛罗伦萨全队都将出席，葬礼后全队会立即飞往希腊雅典，参加周四对雅典AEK的联盟杯赛。俱乐部已经请求欧足联允许赛前默哀1分钟，并让佛罗伦萨球员在比赛中佩戴黑纱。

普兰德利太太的逝世震动了意大利足球界。佛罗伦萨、罗马两城的市长亲自为普兰德利送上慰问，尤文图斯、AC米兰、国际米兰、亚特兰大、帕尔马等俱乐部都在官方网站上表示哀悼。托蒂还发了一条短信给普兰德利：“在这样困难的时刻，我们会一直站在你身边。”

玛努埃拉女士是在90年代末被发现患上乳腺癌的，她表现出令人称赞的勇敢和平静。经过两次手术，病情趋向稳定。但2004年夏天病情复发，普兰德利不得不从罗马辞职，因为妻子需要接受治疗的地方在布雷西亚，距离罗马太远。普兰德利为家庭和爱情不惜牺牲职业的举动，得到了整个意大利的称赞，但普兰德利说，“我仅仅做了一件在我们家里再平常不过的事情。”普兰德利是一个最善于通过自己的个性魅力把平静和坦然传递给身边每个人的教练。2005年玛努埃拉病情稳定后，在妻子和子女的支持下，普兰德利出山接手佛罗伦萨。

玛努埃拉女士病情恶化非常突然，普兰德利在妻子弥留之际仍然在球队面前尽最大努力保持着平静。奥尔奇诺威的市长佛斯梯内里是普兰德利的幼时好友，他说，“(妻子逝世)普兰德利几乎崩溃了。”但普兰德利仍然说出了一句感动人们的话：“她终于不用再受苦了。”