詹逊在1914年前往英属锡兰，加入当地的殖民地政府，任职见习官（Cadet），一直至1937年累迁为锡兰的劳工署署长（Controller of Labour）。后来，詹逊被转派到香港政府工作，并在1941年12月7日抵港履任辅政司一职，不料到翌日12月8日，日军挥军香港，香港保卫战一触即发，期间驻港英军节节败退。到了同年12月25日圣诞节，总督杨慕琦爵士在半岛酒店正式投降，杨慕琦与其他英方军政要员遂一同沦为战俘，并被关押在今日的赤柱监狱。

　　香港沦陷与杨慕琦投降以后，詹逊成为了前政府的代表，并一度在太子行设置办公室，主理英方战败以后的善后事宜，所以詹逊要到1942年3月才正式被关押往赤柱监狱。在囚禁赤柱期间，英籍战俘成立了一个“英国共同委员会”（British Communal Council），有限度地对战俘营的运作和秩序作有限度的管治。由于当时杨慕琦已被转介到沈阳的战俘营，所以詹逊成为了战俘营内最高级别的前政府官员，并获委任为委员会的主席，负责与日方进行交涉事宜。

　　经历过3年零8个月的沦陷岁月后，日本终于在1945年8月15日宣布无条件投降。日本投降以后的一段短时间，由于无人接管香港，所以日本政府仍作出有限度的管治，但以往日治时期的种种限制禁令即一一取消。在日本准备投降的前夕，身在重庆的英国驻华大使薛穆爵士早已设法与詹逊联络，著他尽早设立临时政府，代理英国行使主权。薛穆的指示要到8月23日方才传到詹逊处。但詹逊早于8月16日得悉日本投降后，便宣称自己为“署理总督”，并著手与日方交涉成立“临时政府”。詹逊后来于23日收到薛穆的指示后，遂与一众英国战俘离开战俘营，并从日治政府接过管治权，在法国外方传道会大楼正式设立“临时政府”总部，不过由于当时詹逊并没有掌握任何实权，所以即使“临时政府”已经成立，香港仍十分依赖日军维持秩序。到8月27日，詹逊又透电台通知香港市民，宣告“临时政府”已经成立。

　　“临时政府”成立以后不久，海军少将夏悫在1945年8月30日率领HMS不屈号等舰抵达香港的维多利亚港，詹逊曾向夏悫要求让“临时政府”继续运作，但由于夏悫乃奉命来港设立临时军政府，所以军政府仍旧于9月1日宣告成立，并由夏悫本人出任军政府首长。可是，当时军政府的主要人员尚未抵港，所以詹逊仍然继续作出管治。但有鉴于詹逊的权力基本上是来自1917年的《英皇制诰》，并不符合军政府的情况，所以夏悫在军政府成立的同一日发表了一项宣告，委任詹逊为副总督（Lieutenant-Governor），可以代理行使以往总督的权力，不过却要听命于夏悫。然而，殖民地办公室对委任詹逊为副总督一事上不表赞同，故此当军政府的首席民政事务官（Chief Civil Affairs Officer）麦道高与他的9名随员在9月7日正式抵港运作后，詹逊随即卸任副总督。

　　与其他曾被囚禁的战俘一样，詹逊在战后也出现了营养不良的毛病，因此他在卸任后于9月16日返回英国休养。在返回英国前一日，即9月15日，詹逊曾在电台发表讲话，表示香港在未来应就政治制度进行改革。

　　在1946年，詹逊获委任为新加坡总督兼三军总司令，并在同年4月1日履新，取消蒙巴顿勋爵设置的临时军政府，复设文官政府。他上任总督初期，由于经济在战后迟未恢复，以致1947年的时候曾发生过大规模的骚乱。在1947年7月，新加坡脱离马来亚半岛的行政划分，成为完全独立自主的殖民地。詹逊于是成立了立法局和行政局，至1948年3月，他又容许立法局内25个议席中的6个由选举产生。

　　到1948年6月，马来亚的共产党发动游击战，马来亚殖民地政府随即宣布进入紧急状态。詹逊立即对新加坡的左翼团体加以打压，并通过极具争议性的《内部安全法案》，容许未经审讯，就可以无限期拘留“对安全构成威胁”的人士。此外，詹逊任内又极力限制新加坡华人接触“新中国”。当中，新加坡华商陈嘉庚在1950年企图从中国大陆返回新加坡的时候，就被拒绝入境。

　　詹逊于1951年举行了第2次立法局选举，今次经选举产生的议席由6席增至9席。但仍为不少人批评不够开放。其实，新加坡市民在第二次世界大战以后，对英国政权曾为日本打败而大大失去了以往的信心，所以在詹逊任内，反殖、自治以至独立的呼声已经不断蕴酿。

　　詹逊在1952年11月15日卸任新加坡总督，此后退出殖民地服务，并于1975年2月13日去世。

　　C.M.G. （1945年）

　　K.C.M.G.　（1946年）

　　K.St.J.

　　其他

　　马来亚大学荣誉法律博士学位 （1952年）

　　皇家联邦会会员

　　新加坡城荣誉市民