吴季扎为辞让王位曾两度出走，季扎是受中原文化熏陶较深的吴人，曾代表吴国出使文化发达的中原各国，和当时著名的政治家叔向、子产、晏婴都有过交往。尤其是季扎曾出使保存周代礼乐文化最完备的鲁国，他对周礼的精通和独到理解，赢得了鲁人的敬重。

　　在齐国，他与齐国政治家晏婴有过一次推心置腹的深谈。当时齐国已政出私门，齐重臣陈完控制了齐国政局，他削弱公室，扩张自己的势力，先后灭掉了栾氏、高氏等齐国公族。在此形势下，季扎劝告晏婴明哲保身，交出自己的权和封邑，以免除灾祸。晏子政治家，采纳了季扎的建议。《史记》说晏婴“是以免栾高之难”。

　　在郑国，季扎和郑国著名政治家子产相谈投机。他向子产预言了郑国政局的走向，并忠告子产说：“现在郑国政治腐败，国家将会出现困难，到时您会掌握大权。希望您当政时要谨慎，以礼治国，不然，郑国将会出现一场大混乱。”后来子产果然当政，他进行改革，铸刑鼎，倡导以法治国，引发了一场大争议，连北方晋国大臣叔向也写信批评子产铸刑鼎将会导致上下秩序混乱。

　　后来，他又到了晋国时值晋国国君正渐失权威，韩、赵、魏、范、中行、智氏六家异姓卿大夫掌握着国家大权，其中以韩、赵、魏三家发展势头最盛。季扎当着韩宣子、赵文字、魏献子的面说：“晋国的归宿将在你们三家身上。”临行前叮嘱叔向说：“现在晋君越来越弱，大夫们的势力都发展起来了，以后政权将归于韩、赵、魏三家，先生一向坚持道义，不肯屈从于时势。我奉劝先生早想存身之道，以远离灾难。”

　　叔向是晋国一位保守的政治家，其宗族也是晋公室中仅存的一支，其他各支已为六家异姓卿大夫所灭。在政治上，叔向倾向维护公室，反对卿大夫进行的改革，因而成为韩、赵、魏等异姓卿大夫仇视的目标。叔向以后，其宗族果然为三家所灭，晋国也分裂成韩、赵、魏三国。

　　《史记》记载，季扎受阖闾委派出使中原诸国，途经徐国时，遇到徐君，徐君非常喜欢季扎的佩剑，但不好意思开口索要。季扎看出了徐君的心思，因为还要出使他国，不便立即解剑相送，想等回来路经徐国时再相送。不料回来时徐君已死。季扎凭吊了徐君之墓后，解下佩剑挂在徐君墓前的树上。随从的人问季扎：“徐君已死，为何还要送给他佩剑?”季扎回答说：“当时，我心里已把佩剑默许给他了，只是不便相送，现在岂能背信弃义，违背自己心中许下的诺言。”

　　季扎在吴姓血缘史上也的确是承前启后的人物，他来自吴仲雍嫡裔，当初为让国逃到延陵(今江苏省常州市附近地区)乡下，长兄诸樊只得将延陵封给季扎，季扎因而号延陵季子。此后，季扎后代世居于此，延陵成为吴姓的著名郡望。

　　季扎死后葬在上湖(今江苏江阴申港)中的小岛上，相传大圣人孔子因推崇季扎之德，曾手书十字碑文：“呜呼有吴延陵君子之墓。”吴人为纪念季扎，在他墓旁建庙，世代祭祀。今天除江阴申港外，江苏还有四处季扎墓，丹阳延陵镇一处，常州三处，并且都有上述碑文。自古史书对季扎葬处的记载多有不同，但不管季扎葬于何处，这些墓碑都表现出后人对季扎的怀念之情。吴姓子孙以太伯、仲雍、季扎三位先祖而莨豪，后世吴姓宗族的祠堂往往取名“至德堂”、“三让堂”、“三德堂”，以彰显其祖先谦让之德风。