奇卡洛夫开发了几个新的数字特技飞行 。在1936年和1937年，他参加了几次超航班，其中包括63小时的飞行从莫斯科 ， 苏联向温哥华，华盛顿 ， 美国 通过了北极的图波列夫蚂蚁- 25飞机（ 6月18-20 ， 1937 ） ，非停止距离八八一一公里（ 5475米） 。

奇卡洛夫中丧生波利卡尔波夫余- 180飞机坠毁在试飞。 这一系列的事件发生在1938年12月15号，并不完全清楚，但悲惨。 既不波利卡尔波夫也批准的首次飞行，也没有任何人签署的形式释放出原型从工厂。 苏联著名试飞员瓦列里奇卡洛夫起飞，并提出了低空电路在机场。 第二巡回，奇卡洛夫飞到更远，攀升至超过2,000米（六千五百六十英尺）尽管飞行计划具体禁止超过600米（一九七〇英尺） 。 奇卡洛夫显然失算他着陆方法和不及机场，但是当他试图纠正熄火。 The pilot was able to avoid several buildings but crashed into a powerline.飞行员能够避免一些建筑物，但撞上了电线。 奇卡洛夫被赶出驾驶舱，受伤和死亡两个小时后。

政府官方调查的结论是，发动机停止，因为它是太冷在缺席的情况下整流罩皮瓣。 其他推测奇卡洛夫迅速先进的油门和淹没引擎。 由于事故， 和其他一些官员，包括军火工业部主任由Belyakin ，谁敦促第一架飞机，立刻遭到警方逮捕。 年后的今天，研究员试飞员米哈伊尔赫沃格罗莫夫说有缺陷的设计师为发动机冷却和奇卡洛夫偏离自己的飞行计划。奇卡洛夫的儿子还声称，计划暗杀他的父亲已经在工程之前的几个月，但他去世的情况，事故作出犯规不可能的。无论如何，与奇卡洛夫死亡波利卡尔波夫的声誉与斯大林受到冲击而他将永远无法恢复