雷蒙1957年出生于美国马萨诸塞州的波士顿，从小就跟随父母在世界各地东奔西走，曾在地球上三块大陆居住，在13岁之前已经忘掉了两种语言。1971年他回到美国宾夕法尼亚州，从1976年起开始接触黑客文化，1982年完成了他的第一个开放源代码软件项目。

他以他姓名的缩写，ESR作为黑客代号。

雷蒙管理着30多个开源软件以及10多个主要的FAQ。他还是重要的作家和weblogger。他是INTERCAL编程语言的主要创作者之一，还曾经为EMACS编辑器的发展作出贡献。雷蒙还是Fetchmail程序的作者。最近他还编写了一个最初用于Linux内核设置的设置程序。

雷蒙的名言，“足够多的眼睛，就可让所有问题浮现。”（Given enough eyeballs, all bugs are shallow），对开放源代码运动影响很大，这亦即是著名的林纳斯定律。

1997年以后，雷蒙成为了开放源代码运动的主要理论家，以及开放源代码促进会（Open Source Initiative）的主要创办人之一。他还担任了开放源代码运动对媒体、商界以及主流文化的形象大使。他是一名优秀的演说家，并曾经到过六大洲的15个国家进行演说。他的话经常被主流媒体所引用，并是所有黑客中曝光率最高的。

雷蒙的策略获得了很大的成功。一般认为，1998年Mozilla的发布主要归功于他。大多数黑客和主流观察家也同意，正是雷蒙将开放源代码的理念成功地带到了华尔街。但是也有批评他的声音：有一些黑客认为他利用这些机会为自己打广告，而他对理查德·斯托曼和自由软件基金会的理想主义所进行的批评，以及所采取的更务实、更符合市场口味的线路，也曾经在黑客社群里掀起了不小的政治对立。

雷蒙是一个彻头彻尾的自由主义者。他对科幻小说十分感兴趣，是一名出色的业余音乐家，还是空手道黑带选手。他坚持美国宪法修正案第二条中关于公民持枪械的自由，并因此遭到很多黑客的反对，但他自己却十分喜欢和人争辩该议题。他的书《The Art of Unix Programming》是一部很好的Unix程序设计的风格书籍。