1907年11月16日，孟小冬生于上海梨园世家。乳名若兰，本名令晖（令辉），艺名小冬，原籍北京宛平（又说为山东）。祖父孟七（清同光时期的红净名角）和父亲、伯、叔均为京剧演员。

孟小冬家学渊源，5岁就开始练功学戏。

7岁登台，先后向姑父（又说为舅父）仇月祥和谭鑫培的琴师孙佐臣学习须生，宗孙派（孙菊仙）。

12岁在无锡正式挂牌公演旋即走红。

14岁随仇等在上海、浙江、济南、汉口、福建以及菲律宾等地与粉菊花、露兰春、姚玉兰等同台演出。因童声嗓音高亢，戏路以高嗓老生为主。尤以在上海大世界演出较久， 孟曾籍机向同台老演员何顺奎、潘仲英、沈云祥等多方面请益文武老生戏。当时孟小冬为适应自己高嗓条件，剧目多而杂，经常上演剧目为《曹操 逼宫》、《辕门斩子》、《七星灯》、《哭秦廷》、《闯幽州》等。也偶演家传红净戏，颇肖其祖父。

1923年2月16日，孟小冬到汉口怡园演出，海报上突出标明“孙佐臣”。演出剧目有《捉放曹》、《四郎探母》、《打鼓骂曹》、《群英会》、《平贵别窑》、《八十八扯》等。连唱了三个月，轰动一时。

1924年，北上投师，先至天津，投奔新天津报社刘髯公处。复经刘介绍向天津名票王君直、王庚生、韩慎先、李采繁等学习，潜心研究谭派演唱艺术。3年间，客居新天津报社，苦练基本功。从靠把戏到衰派戏，一字一腔，一板一眼，丝毫不苟。同时并向窦砚峰、李采繁等研习京剧字韵。孟后又进京先后拜陈秀华、余叔岩为师，艺业大进，终成一代名伶。孟小冬北上深造期间，还曾经向陈彦衡、言菊朋、苏少卿、鲍吉祥、杨宝忠等人请艺，钻研谭派、余派须生艺术并与梅兰芳合演《游龙戏凤》等戏。

1938年10月21日，孟小冬拜余叔岩为师，所授第一剧戏为《洪羊洞》。

曾在上海戏校任教的张文涓，是孟小冬的传人。

孟小冬14岁开始在“百代”、“丽歌”和“长城”等公司灌制唱片，并有1947年演出实况录音和在港台教学录音传世。1978年后台湾出版了她的《凝晖遗音》，上海出版了《冬皇妙音》，天津出版了《孟小冬唱腔及为钱培荣说戏录音集萃》等录音专辑。

1927年，孟小冬与梅兰芳结婚。

1931年，孟小冬与梅兰芳离异。

1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜月笙一家迁居香港。

1950年，孟小冬与杜月笙结为夫妇。

1951年，杜月笙病逝后，孟小冬在香港课徒传艺。

1967年，孟小冬移居台北。

1977年5月25日，一阵剧烈的哮喘之后，便突然昏迷过去，送至医院抢救无效，延至26日午夜。

1977年5月27日凌晨，孟小冬因肺气肿和心脏病并发症死于台湾，终年71岁。

1943年5月20日18时，孟小冬到场参加余叔岩大殓仪式；

1943年5月21日，孟小冬为余叔岩迎三；

1943年6月1日10时，孟小冬参加余叔岩丧礼；

1947年9月7日，孟小冬参加杜月笙六十华诞南北名伶义演第五天演出；

1947年9月12日，孟小冬参加杜月笙六十华诞南北名伶义演第十天演出。

名人评价

陈凯歌：“世上的浪漫大多不能成功，u2018梅孟之恋u2019也不例外。孟小冬身上的独特品性吸引了梅兰芳，他们的恋情大概只持续了三四年，却对彼此影响深远。”

章子怡：“我很痴迷这个传奇女子，她是中国第一女老生。她那么爱梅兰芳，却离开他了，这种境界是一般人很难做到的。” 

余老女儿余慧清：孟小冬为人很聪明，不仅深知尊师敬业之道，而且在待人接物方面很会处世。入余门学戏五载，准时而来，准时而去，学戏很勤奋，也非常努力。琴师王瑞芝每天给她拉琴，吊嗓子并帮她记唱腔。往往一段唱腔要唱若干遍直到没毛病才行。

媒体评价

孟小冬的崛起，为女演员在京剧舞台上争得应有的地位。她一跃而成为大演员后，深获舆论的颂扬，京津各报一片好评。沙大风主持的天津大风报尤多赞美之词，竟称之为“冬皇”。

综合评价

孟小冬拜余为师，这是余氏的艺术得有传人，而足以纪念的大事。她完全是基于艺术崇拜，名利二字在所不计，因为这之先，每一露演，座无隙地。专心学艺，放弃赚钱机会，足证明对师艺之敬仰，志趣之高超，确乎不同凡俗。孟小冬扮相英俊，嗓音苍劲醇厚，高低宽窄咸宜，衷气充沛，满宫满调，且无雌音，被公认为“余派”主要传人。“余派”艺术真传者，首推孟小冬。