曹三喜是使曹家由一个农民走向一代巨商的关键转折性人物。

他不满现状，独闯关东到了原东北热河省的三座塔村，以种菜、养猪磨豆腐为生，生活十分艰辛，略有积蓄后，开始利用当地盛产的高粱酿酒，酿酒业就成为曹家发展的第一个行业。曹三喜有了钱以后，不是过一种很奢华的生活，而是把它投入到其它行业的发展中，用我们现代话说就是扩大再生产。所以他的商业很快又发展到杂货业、典当业。三座塔村也随着地方的繁荣，人口日益增多，政府在这里建立朝阳县制。至今当地还流传有这么一句话：先有曹家店，后有朝阳县。曹家生意不断扩大，由朝阳逐步向沈阳、锦州、日本等地扩展，最终于明末在东北创建了其雄厚的商业基地。到了1664年清兵入关，曹家生意也由关外向关内发展，首先回到太谷设号，以太谷为中心向中原各大城市辐射，雄踞了大半个中国，不仅如此还跨出国门，走向世界，近到日本东京、朝鲜平壤、俄国的伊尔库茨克，恰克图、蒙古乌兰巴托，远到德国的柏林、法国的巴黎、印度的新德里，最远还跨英吉利海峡到达伦敦。横跨欧亚两个大陆，纵横几万里，不仅仅在山西人的经商史上、就是中国人的经商史上都创下了不朽的辉煌。到了清道光咸丰年间，曹家商业发展到鼎盛时期，商号达640多座，资产高达1千余万两白银，总雇员达三万七千人。

曹三喜之所以成大富，是因为他“以利制权”把取利放在首位，只要能获利，不管买卖大小都做。他的经营之道如下：

循环经济这个词，是我们今天才叫出来的一个经济学名词，但是古人曹三喜早在明末清初时期就应用了。他早年在热河省朝阳县三座塔赚了第一桶金，就是用循环经济的经营策略取得的。他先租地种蔬菜和大豆，然后开豆腐店，将大豆变成豆腐，又用豆腐渣养猪，使豆腐渣变猪肉，猪粪又作肥料再种菜、大豆和高粱，如此不断循环，他的财富就大量增值，积累了资金后，又投资开杂货店、典当行，所以财富就愈滚愈多。

经商发财要靠天时、地利、人和，这其中就有许多商机，商人能否抓住商机是能否成功的关键。曹三喜就最善于抓商机，例如，当年清兵人关与朱明王朝作战，曹三喜立即乘机发战乱财，他随清兵人关，为清兵提供军事物资，既可讨好清军，又可从中赚钱，果然，朱明王朝被灭后，曹三喜不仅成了清政府的功臣，还从中发了一大笔财。于是他又用这笔钱在沈阳、锦州、四平开了许多杂货、酿酒和钱庄分号等，曹三喜坐镇总号，指挥调度分号，还经常派员到各分号巡视，以保证曹氏集团经营生意兴隆。又如，曹氏驻沈阳的“富生峻”分号掌柜，有一年回关内探亲，路过高粱地时，突然发现高粱茎内有害虫，立即把消息报告曹三喜，曹立即预感到虫害会使高粱减产，于是立即决定大量收购高粱和其他粮食，果然，当年由于虫害，秋收大减，粮价暴涨，曹三喜不仅为自己的酒业储备了大量原料，还抛出了大量高价粮，因而大发其财。

曹三喜用人规矩非常严明，他不仅奖罚分明，而且铁面无私，例如，“丰治通”钱庄的两个掌柜发生矛盾，使钱庄生意受到很大影响，被曹氏发现，立即将二人撤职，但他们二人均是有来头的人，一个是分号经理的儿子，一个是曹氏家族的亲戚，但尽管他们有后台说情，曹三喜仍不徇私情。曹氏用人不疑，沈阳分号有个掌柜，有一次亏了70000两白银，向曹三喜报告后，曹觉得有客观原因，因而不但不责怪他，反而再给了他一批资本，结果掌柜又亏掉了，曹氏问他还敢不敢干，掌柜果断地回答，只要东家信任，伙计一定再干。结果，曹三喜又给了他第三批资本，这次，掌柜果然成功了，不仅把前两次亏损赚回，还再赚了一笔。曹三喜为了调动伙计的积极性，还实施了股份制，伙计可投资入股，如果业绩突出，还可人“顶身股”，就是以自己的技能和贡献入股。当年，曹氏商号，每一顶身股，年终可分得红利银子1000两。曹三喜用股份制，把伙计与东家的利益捆绑在一起，成了利益共同体，所以伙计们都对东家忠心耿耿。

山西商人是最讲信义的一个商帮。光绪年间，各大钱业都发行一种叫“平贴”（原始纸币）的信用券，但发行这种“平贴”的商家，必须是在用户中有高度信誉的。“平贴”经行会批准后可在商家流通。有一年，大晋商乔、梁两家的贴子发行过多，人们怕以后不能兑现，于是都纷纷前去挤兑。乔、梁两家在危机时刻，求曹三喜帮忙。有人建议曹不要帮忙，因为此时正是挤垮对手的好时机。但历来以信义为重的曹三喜不听众言，他宣布曹家所有票号均可代乔、梁两家贴子兑付现银。其之所以这样做，一是可帮助乔、梁两家化解危机，二是显示曹氏实力，可提高曹氏声誉。果然，乔、梁风波过后，乔、梁两家对曹氏感恩不尽，遇事都处处让着曹家，曹三喜在晋商中的声誉愈来愈高。