马西米连本人，于1477年8月18日迎娶勃艮地 公爵独女玛利(Mary of Burgundy)。在玛利的父亲去世後，这段姻缘将属于勃艮地公国的，自法国南部至荷兰的领地统统并入哈布斯堡皇室领地。

马西米连的儿子英俊王菲利浦(Philip the Handsome)，于1496年，迎娶 西班牙女王储胡安娜(Joanna the Mad)，开创了 西班牙哈布斯堡王朝。

马西米连的孙子，日後的神圣罗马皇帝费迪南一世(Ferdinand I)于1521年5月25日迎娶了波希米亚郡主安妮(Anne of Bohemia)，次年，费迪南的妹妹玛利亚郡主(Maria of Austria)嫁与匈牙利兼波希米亚国王路易二世(Louis II of Hungary & Bohemia)，这两段婚姻为日後奥地利吞并波希米亚和奥匈合组二元帝国埋下伏线。

马西米连的儿女，多与外国王族通婚，哈布斯堡王朝在欧洲的影响，大大增强。

马西米连精心安排的政治婚姻，使他的孙子卡尔五世成为欧洲的霸主。

1506年，马西米连的儿子，卡尔的父亲英俊王菲利浦英年早逝，卡尔便继承了勃艮地公爵一职，成为了西属尼德兰(今日的荷兰和比利时)的首位统治者。

1516年，马西米连的亲家，西班牙国王费迪南二世病逝，卡尔因此成为了西班牙国王卡洛斯一世。自此，西班牙全国、意大利南部的西西里岛、萨丁岛、那不勒斯王国以及西班牙在美洲的殖民地都成了哈布斯堡王朝的管治领域。1526年8月29日，匈牙利兼波西米亚国王路易二世战死沙场，马西米连另一个孙子，卡尔五世的弟弟，奥地利大公费迪南以路易的姐夫身份继承 匈牙利和 波西米亚国王。虽然在匈牙利出现了争位者，但很快便被平定。

1519年，马西米连病逝，长孙卡尔继承帝位成为卡尔五世，并承继了家族对奥地利和阿尔萨斯的管治。马西米连同时嘱咐女儿，奥地利郡主玛格丽特负责养育两个孙儿卡尔和费迪南。马西米连的两个孙儿相继成为神圣罗马皇帝，而且都有所作为。