他以优异的成绩毕业于著名的斯坦福大学。多年来曾经担任耶鲁大学的客座讲师。他曾经担任旧金山的太平洋新闻社主编，美国首都华盛顿的《新共和》周刊的正式撰稿人。长期为包括现任美国总统克林顿在内的共和党和民主党主要政府领导人和候选人担任顾问。如：曾任美国副总统阿尔·戈尔的高级顾问，为“国家绩效评估委员会”提供智力指导，并起草了该委员会1993年年度报告；现任美国著名的进步政策研究所研究员，同时兼任美国州长政策顾问委员会成员和内布达拉斯加州研究和发展局顾问委员会委员。他还担任美国许多公共部门的顾问，并被英国、巴西等国领导人聘为顾问。

曾于1988年出版了其著名的《民主实验室》一书。1992年，奥斯本又与曾经担任过美国加利福尼亚维赛利亚市和俄亥俄州万达利亚市的城市经理、现任盖布勒集团（公营部门管理咨询公司MCR的分部）总裁的特德·盖布勒合作出版了《改革政府——企业精神如何改革者公营部门》，该书提出了“重塑政府，以企业家政府取代产生并适应于工业社会的官僚制政府的主张”，在美国乃至世界范围内均产生了较大的影响。由于该书，他被誉为“政府再造大师”。此外他还在《治理》、《哈泼斯》月刊、《大西洋》月刊、《新共和》周刊、《纽约时报》以及《华盛顿邮报》上发表过许多颇有影响的文章。