1948年春，杜月笙参加国民政府召开的“行宪国大”，捧蒋介石当总统。蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国到上海实行市值改革，发行金圆券，要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。中汇银行经理杜维屏因“囤货炒股”，在交易所外抛售永安纱厂股票2800万股，被蒋经国以投机倒把罪逮捕，后被判了六个月的徒刑。

杜月笙15岁只身来到上海滩从小水果店的学徒开始落脚，开始几年混生活由于好赌差点把小命都丢掉，直到拜在黄金荣门下，从马仔做起，逐渐上位。一直到成为黄金荣的左右手，接触烟土生意，赌档买卖开始自立门户。后来辗转金融的银行业、工商界、纺织的实业公司，风生水起，黑白通吃，成为上海滩的巨头之一。戴笠密友，拍着老蒋的马屁可惜最终仍遭嫌弃。国民党兵败如山倒的时候全家迁往香港，大部分财产尽散，一生好赌消瘦大大的招风耳，死的时候60出头，葬在台湾。

杜月笙共有8个儿子，2个女儿。共有5位太太。第五是孟小冬，与她结婚的时候，杜月笙已经将近60。大女儿叫做杜美如。子女发展都很不错，儿子们大多在金融银行界工作，女儿虽然娇养但是不娇惯，结局都算是好的。